- Δημοσιεύθηκε : 01 Φεβρουάριος 2009
Ο Α.Ο Τήνου κέρδισε στον προημιτελικό του Κυπέλλου τον Α.Ο Μυκόνου με 3-2 και πέρασε στα ημιτελικά. Την ομάδα της Τήνου ενίσχυσαν 600 ένθερμη οπαδοί της οι οποίοι έδωσαν χρώμα στο Ντέρμπι Κυπέλλου. Τα γκολ πέτυχαν για την Τήνο ο Oueligton 33΄, Βαρθαλίτης 55΄, K Saar 82΄. Για την Μύκονο Ζώνας στο 14΄ και ο ίδιος με Πέναλτι στο 43΄. Στον άλλο αγώνα ο Πάγος Σύρου νίκησε σχετικά εύκολα το Κορθί με 5-2 και πέρασε και αυτήν στα ημιτελικά του Κυπέλλου.